Особенности получения целевого продукта - метил [2-амино-фенил] сульфона, который может быть использован в качестве исходного соединения в синтезе азокрасителей. Обнаружение побочных продуктов, дающих окраску при диазотировании и сочетании с нафтолом.
Аннотация к работе
Государственный комитет РФ по высшему образованию Российский Химико Технологический Университет имени Д.И. Учебная научно-исследовательская работа по теме: Получение метил [2-аминофенил] сульфонаЦелью данной работы является получение целевого продукта - метил [2-аминофенил] сульфона, который может быть использован в качестве исходного соединения в синтезе азокрасителей.В результате анализа научной литературы, приведенной в разделе 5, на основании доступности исходных реагентов и простоты методики был выбран следующий путь синтеза метил-[2-аминофенил]-сульфона: 2.2 2,2’-динитродифенилдисульфид При смешении кипящего раствора 2-хлорнитробензола (1) в спирте со спиртовым раствором дисульфида натрия получили 2,2’-динитродифенилдисульфид (2), который очистили от неорганических солей, исходного вещества и побочно образующегося о-хлоранилина, последовательно промывая водой, спиртом и разбавленной соляной кислотой. Так при переходе на дисульфид натрия из другой чистоты, реакционная масса, при добавлении к спиртовому раствору нитрохлорбензола полученного раствора сульфида, приобретала черный цвет, в отличии от красновато-коричневого в случае с более чистым дисульфидом. Для выделения продукта (2) приходилось медленно при перемешивании добавлять раствор перекиси водорода, контролируя процесс по цвету и механическим характеристикам реакционной смеси: цвет раствора красный, продукт в виде мелких желтых частичек. После фильтрации десятикратно разбавленного раствора нитротиофенолята натрия от непрореагировавшего дисульфида (2), причем, ввиду того, что, благодаря малому размеру частиц дисульфида, фильтр быстро забивался, его приходилось менять 2-3 раза за время фильтрации, фильтрат медленно разбавляют при перемешивании соляной кислотой, при этом выпадают желто-рыжие частички нитротиофенола, а раствор меняет цвет с темно-вишневого на ярко желтый.Данное соединение получают окислением метил [2-нитрофенил] сульфида (4) в водной среде. В качестве окислителя в статье [4] выбрана смесь хромовой и уксусной кислот. В статье [5] предложен метод окисления перекисью водорода в среде ледяной уксусной кислоты. К раствору нитротиоанизола (4) в ледяной уксусной кислоте, нагретому на кипящей водяной бане, приливаю по каплям раствор перекиси водорода.Конечное вещество получают восстановлением метил [2-нитрофенил] сульфона. В статье [7] приводятся методы восстановления цинком в серной кислоте различной концентрации. В работе [4] предложен метод восстановления железным порошком в водной среде в присутствии уксусной кислоты. После восстановления подщелачивают, фильтруют и экстрагируют бензином. В работе [5] восстановление ведут железными стружками в 50% этаноле с добавлением соляной кислоты в течении 24 часов, после чего фильтруют, упаривают, экстрагируют хлороформом и перекристаллизовывают из петролельного эфира.В круглодонную колбу вместимостью 300 мл, снабженную обратным холодильником, помещают 36 г (0.15 моль) кристаллического дисульфида натрия (Na2S?9H2O) и 150 мл 95%-го этилового спирта. После этого в круглодонной колбе вместимостью 500 мл, снабженной обратным холодильником, приготовляют раствор 31.5 г (0.20 моль) 2-хлорнитробензола в 50 мл 95%-го этилового спирта. Затем содержимое колбы охлаждают до 20°С, осадок отфильтровывают, промывают несколько раз водой для удаления NACL, один раз 20 мл этилового спирта для удаления непрореагировавшего 2-хлорнитробензола и один раз 20 мл разбавленной соляной кислоты, отжимают на фильтре и высушивают в вакуум эксикаторе над NAOH. К кипящей суспензии 25 г (0,081 моль) 2,2’-динитродифенилдисульфида в 100 мл спирта добавляют водный раствор 10 г (0,041 моль) водного сульфида натрия и 7 г (0,175 моль) гидроксида натрия, перемешивая при кипении 20 мин. В круглодонной колбе с обратным холодильником готовят раствор 20 г (0,129 моль) 2-нитротиофенола, 15 г (0,375 моль) гидроксида натрия в 100 мл воды и нагревают его до 50°С.Особенности получения целевого продукта - метил [2-аминофенил] сульфона, который может быть использован в качестве исходного соединения в синтезе азокрасителей.Размещено на .
Целью данной работы является получение целевого продукта - метил [2-аминофенил] сульфона, который может быть использован в качестве исходного соединения в синтезе азокрасителей.
На кафедре проводились работы со сходными веществами, например получение N,N-диметиламида и N,N-диэтиламида ортаниловой кислоты исходя из 2-хлорнитробензола, через дисульфид, с дальнейшим исследованием кинетики азосочетания N,N-диалкиламидов ортаниловой кислоты с N-ацетил-И-кислотой проводилось Смирновой Т.
Вывод
Особенности получения целевого продукта - метил [2-аминофенил] сульфона, который может быть использован в качестве исходного соединения в синтезе азокрасителей. Обнаружение побочных продуктов, дающих окраску при диазотировании и сочетании с в-нафтолом.
Изучена и отработана схема получения метил [2-нитрофенил] сульфона из о-нитрохлорбензола.
Выявлено, что в данной схеме синтеза сильное влияние оказывает чистота реагентов.
При получении метил [2-аминофенил] сульфона обнаружены побочные продукты, дающие окраску при диазотировании и сочетании с b-нафтолом.
Список литературы
Синтезы органических препаратов сб.1 с. 49.
Т.А.Чибисова. Синтез и УФ-спектры поглощения несимметричных дифенилдисульфидов. Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук.// М. 1971. 161с.
A.Chrzaszczewska, B.Bielawski, Lodz. Towarz. Nauk, Wydzial III, Acta chim., 1958, vol 3, p. 87.
D.G.Foster, E.E.Raid. The influence of sulfur on the color of azo dyes further investigations.// The Jornal of the American Chemical Society, 1924, vol 46, p.1936-1948.
M.P.Cava, C.E.Blake. // The Jornal of the American Chemical Society, 1956, vol 78, p.5444-5446.