Реакционные центры в молекуле спиртов. Разновидности механизма превращения спиртов в алкилхлориды взаимодействием их с тионилхлоридом. Превращение спиртов в алкилсульфонаты и их дальнейшие реакции. Механизм дегидратации спиртов по правилам Е1 и Е2.
Аннотация к работе
Функциональная группа спиртов содержит электроотрицательный атом кислорода с двумя неподеленными парами электронов. Следует различать две разновидности этой реакции: в присутствии или в отсутствии основания (пиридина С5Н5N или триэтиламина Et3N и других третиичных аминов). Амин играет двоякую роль. Кроме того, он связывает выделяющийся хлороводород: Реакция (S)-2-бутанола с тионилхлоридом в присутствии пиридина проходит с обращением конфигурации: (56) (S)-2-бутанол (R)-2-хлорбутан пиридинийхлорид Механизм: На первой стадии реакции с сохранением конфигурации образуется хлорсульфит: (М 11) втор-бутилхлорсульфит На второй стадии хлорсульфитная группа замещается на хлор по механизму SN2 с обращением конфигурации.