Гетероциклические системы в основе ценнейших лекарственных средств природного и синтетического происхождения. История получения синтетического фурана. Исходный продукт синтеза – фурфурол. Определение и классификация. Применение, форма выпуска, хранение.
Аннотация к работе
Фурфурол применяют на предприятиях нефтехимии как растворитель для экстракции диенов (используемых для производства синтетической резины) из смеси углеводородов. Превращения происходят при нагревании гетероцикла в присутствие окиси алюминия при 400°С в токе H2S, NH3 или H2O, однако высокий выход достигается только в случае использования фурана в качестве исходного соединения. фуран фурфурол синтетический синтез Так, фуран ацилируется ангидридами кислот в присутствии SNCL4, сульфируется пиридинсульфотриоксидом (мягкий сульфирующий агент), нитруется ацетилнитратом: Галогенирование фурана галогенами приводит к замещению всех четырех атомов водорода: Моногалоидные производные получают косвенным путем: Фуран легко вступает в реакцию Дильса-Альдера с диенофилами (малеиновый ангидрид): При нагревании с разбавленной соляной кислотой цикл легко раскрывается: Фурановый цикл приобретает устойчивость при наличии в нем электроноакцепторных заместителей: - NO2, - CHO, - COOH, - SO2OH, галогены. Характерные цветные реакции, позволяющие отличать друг от друга производные 5-нитрофурана, дает спиртовый раствор гидроксида калия в сочетании с ацетоном: нитрофурал приобретает темно-красное окрашивание, нитрофурантоин - зеленовато-желтое, переходящее в бурое с выпадением бурого осадка, фуразолидон - постепенно появляющееся красное окрашивание, переходящее в бурое, фуразидин приобретает красное окрашивание с выпадением объемного красного осадка. Гипойодит окисляет нитрофурал до 5-нитрофурфурола: После окончания процесса окисления нитрофурала раствор подкисляют и титруют выделившийся избыток йода тиосульфатом натрия: 3) Известен способ определения нитрофурала броматометрическим методом, основанным на окислении гидразиновой группы в присутствии концентрированных кислот при температуре 80-90°С: Фуразидин-калий количественно определяют ацидиметрически, титруя 0,01 М раствором хлороводородной кислоты (индикатор бромтимоловый синий).За последние годы химия фурана развивалась весьма успешно и фурановые соединения стали играть заметную практическую роль и сами по себе, и как полупродукты в органическом синтезе.
План
Содержание
Введение
История синтетического получения фурана
Получение
Фуран
Определение и классификация
Связь между структурой и фармацевтическим действием