Особенности классификации углеводов на основе их структуры и физико-химических свойств. Понятие олигосахаридов, их характеристика и представители: дисахариды, трисахариды, тетра- и пентасахариды. Основные химические и физические свойства олигосахаридов.
Аннотация к работе
Среди многочисленных веществ, составляющих окружающий нас мир, углеводы и их производные занимают исключительное место и уже давно приобрели огромное значение в технике и повседневной жизни человека, обеспечивая его пищей, одеждой, жилищем. Успехи бурно развивающихся в последние десятилетия отраслей химии, пограничных с биологией, дали возможность оценить подлинную роль углеводов и в самом процессе жизнедеятельности. Углеводы в виде разнообразных производных входят в состав клеток любого живого организма, выполняя здесь роль конструкционного материала, поставщика энергии, субстратов и регуляторов специфических биохимических процессов.Классификация углеводов основана на их структуре и физико-химических свойствах. К моносахаридам относят углеводы, содержащие от 3 до 10 углеродных атомов в структуре, к олигосахаридам - от 2 до 10 остатков моносахаридов; полисахариды включают свыше 10 моносахаридных звеньев[2].Олигосахариды-углеводы, построенные из небольшого количества моносахаридов (от греч. oligos - немногий), образуются из циклических форм моносахаридов, соединенных О-гликозидными связями между полуацетальными или между полуацетальными и гидроксильными группами в реакциях с отщеплением воды. Олигосахариды делят на ди-, три-, тетрасахариды и т. д. по числу остатков моносахарида. Если это повторяющийся остаток одного и того же моносахарида, то вещество называют гомоолигосахаридом, а если молекула построена из остатков различных моносахаридов - гетероолигосахаридом. В зависимости от характера карбонильной группы в каком-либо остатке моносахарида они делятся на редуцирующие (восстанавливающие, так как есть свободный полуацетальны гидроксил; в а-или р-аномерных формах) либо нередуцирующие (с; отсутствием этих форм). Олигосахариды имеют небольшую молекулярную массу, хорош, растворимы в воде, легко кристаллизуются и, как правило, сладки, на вкус; легко гидролизуются кислотами, ферментами, а также легко разрушаются с разрывом межуглеродных связей.Сахароза C12H22O11, или свекловичный сахар, тростниковый сахар, в быту просто сахар - дисахарид, состоящий из двух моносахаридов - ?-глюкозы и ?-фруктозы. Сахароза, попадая в кишечник, быстро гидролизуется альфа-глюкозидазой тонкой кишки на глюкозу и фруктозу, которые затем всасываются в кровь. Мальтоза (от англ. malt - солод) - солодовый сахар, 4-О-?-D-глюкопиранозил-D-глюкоза, природный дисахарид, состоящий из двух остатков глюкозы; содержится в больших количествах в проросших зернах (солоде) ячменя, ржи и других зерновых; обнаружен также в томатах, в пыльце и нектаре ряда растений. Лактоза (от лат. lac - молоко) C12H22O11 - углевод группы дисахаридов, содержится в молоке и молочных продуктах. В результате расщепления лактозы на глюкозу и галактозу, последние всасываются в кровь и утилизируются клетками организма человека.Химические свойства олигосахаридов обусловлены наличием кисневогликозидного связи (гидролиз) и напивгликозидного гидроксила (окисление, восстановление, замещения). При гидролизе сахарозы, которая имеет угол вращения с плюсом, т.е. вращает плоскость поляризованного луча вправо, в полученной смеси глюкозы и фруктозы знак вращения изменяется, так как фруктоза больше вращает влево, чем глюкоза вправо. Это явление называется инверсией, а полученная смесь равных количеств глюкозы и фруктозы инвертного сахара, который очень гигроскопичен, слаще, чем сахароза, менее способен к кристаллизации, поэтому вводится в состав кондитерских изделий (варенья, повидла, мармелада) для предотвращения Засахаривание, в тесто - для уменьшения скорости черствения[8]. Вследствие особенностей образования некоторые олигосахариды (сахароза, трегалоза, рафиноза) способны вступать в окислительно-восстановительные реакции, поскольку на образование кисневогликозидного связи в молекулах этих сахаров использованы напивгликозидни гидроксиды. При производстве некоторых пищевых продуктов (изготовление ириса, выпечки хлеба, пастеризация молока), хранении (сгущенного молока, концентратов, консервов в герметичной таре) и обработке в домашних условиях (жарки рыбы, мяса, овощей) происходит реакция меланоидиноутворення (реакция Майера) , в результате чего продукт приобретает темную окраску и специфического вкуса.Некоторые высшие неразветвленные регулярные олигосахариды типа целлодек-стринов с трудом растворяются в воде, причем с ростом молекулярного веса их растворимость быстро падает. Олигосахариды представляют собой твердые вещества или некристаллизующиеся сиропы. Получение восстанавливающих олигосахаридов в кристаллическом состоянии часто является трудной задачей, поскольку в растворе эти соединения представляют равновесную смесь таутомеров.Биополимеры, относящиеся к классу полисахаридов, выполняют дополнительно ряд важных биологических функций in vivo. Они участвуют в построении клеточных стенок и межклеточного матрикса, в регулировании обмена ионами между клеткой и ее окружением, выполняют роль энергетического резерва. В то же время, обладая уникальными способностями к загущению, студнеобразо