Алифатические спирты - соединения, содержащие гидроксильную группу (-ОН), связанную с sp3-гибридизованным атомом углерода. Разделение спиртов на три большие группы: простые спирты, стерины и углеводы. Гидролиз галогеналканов в водных растворах щелочей.
Аннотация к работе
Одно- и многоатомные спирты. Алифатические спирты - это соединения, содержащие гидроксильную группу (-ОН), связанную с sp3-гибридизованным атомом углерода. Спирты можно разделить на три большие группы: простые спирты, стерины и углеводы. В зависимости от строения субстрата замещение протекает по SN1 (мономолекулярное замещение): или SN2 (бимолекулярное): Атакующий агент - анионы (SH -, OН -, I -, Br -, С l -, F -, RO -, CH3COO -, ONO2-) или молекула (ROH, HOH, NH3, RNH2). Реакция протекает по карбоний-ионному механизму: Восстановление карбонильных соединений (кетонов и альдегидов) Альдегиды и кетоны легко восстанавливаются водородом в присутствии катализаторов (например, Ni, Pd, Pt) в соответствующие первичные и вторичные спирты: CH3-CH2-COH H2 ® CH3-CH2-CH2-OH пропионовый альдегид пропанол-1 циклогексанон циклогексанол Для восстановления карбонильной группы используются комплексные гидриды металлов - борогидрид натрия NaBH4 (растворитель - вода, этанол) или алюмогидрид лития LiAlH4 (растворитель - абсолютный эфир): CH3COCH3 LiAlH4 ® (CH3)2-CHOH CH3-CHO NaBH4 ® CH3-CH2-OH Сложные эфиры также восстанавливаются алюмогидридом лития, причем оба фрагмента эфира превращаются в спирты: Синтезы спиртов с использованием реактивов Гриньяра.