История обнаружения и направления применения хлорамфеникола - антибиотика широкого спектра действия, описание его химической структуры. Основные этапы получения левомицитина. Установление исходных и промежуточных продуктов синтеза в хлорамфениколе.
Аннотация к работе
Из большого числа антибиотиков, являющихся ароматическими соединениями (производными нитрофенилалкиламинов), в медицинской практике применяют хлорамфеникол, или левомицетин, обнаруженный впервые в 1947 году в культуральной жидкости актиномицета Streptomyces venezuelae. Хлорамфеникол был первым антибиотиком, химический синтез которого внедрен в промышленном масштабе, в то время как большинство других антибиотиков получают биосинтезом. Он относится к числу производных n-нитробензола: По химическому строению хлорамфеникол представляет собой n-нитрофенил-2-дихлорацетиламинопропандиол-1,3: Молекула этого соединения включает два асимметрических атома углерода, поэтому возможно существование четырех пространственных изомеров: D-трео, L-трео, D-эpuтpo, L-эритро. Затем на D-(-)-трео-изомер действуют метиловым эфиром дихлоруксусной кислоты и получают хлорамфеникол: В медицинской практике применяют хлорамфеникол, хлорамфеникола стеарат, хлорамфеникола сукцинат натрия (растворимый). Различить их можно по удельному вращению растворов Хлорамфеникола стеарат отличается от хлорамфеникола отсутствием горького вкуса.
Список литературы
1. Анализ лекарственных смесей. / А.П. Арзамасцев, В.М. Печенников, Г.М. Родионова и др. - М.: Компания Спутник , 2000. - 275с.
23. Кулешова М.И. Анализ лекарственных форм, изготовляемых н аптеках. /М.И. Кулешова, Л.П. Гусева, O.K. Сивицкая. 2-е изд. - М.: Медицина. 1989. - 287с.
24. Кулешова М.И. Пособие по качественному анализу лекарств. /М.И. Кулешова, Л.Н. Гусева, O.K. Сивицкая. - М.: Медицина, 1980. - 208с.
25. Лабораторные работы по фармацевтической химии: Учеб. пос. для фармац. инт-ов и фармац. фак. мед. ин-тов. /В.Г. Беликов, Е.И. Вергейчик, В.Е. Годяцкий и др. / Под ред. В.Г. Беликова. - М.: Высш. шк., 1989. - 375с.
27. Ланчини Д. Антибиотики. /Д. Ланчини, Ф. Паренти. - М.: Мир, 1985. - 272с.
28. Машковский М.Д. Лекарства XX века. /М.Д. Машковский. - М.: Новая Волна, 1998. - 320с.
29. Машковский М.Д. Лекарственные вещества. В 2-х тт. 14 изд. / М.Д. Машковский. - М.: Новая Волна, 2000. - Т. 1-2.
30. Международная фармакопея. /ВОЗ. - 3-е изд. - М.: Медицина, 1981-1995. - Т. 1-4.
31. Мелентьева Г.А. Анализ фармакопейных препаратов по функциональным группам. /Г.А. Мелентьева, А.А. Цуркан, Т.Е. Гулимова. /Под ред. А.П. Арзамасцева. - Рязань, 1990.
32. Мелентьева Г.А. Фармацевтическая химия. В 2-х т. /Г.А. Мелентьева. - М.: Медицина, 1976. - Т. 1-2.
33. Методы анализа лекарств. /Н.П. Максютина, Ф.Е. Каган, Л.А. Кириченко, Ф.А. Митченко. - Киев: Здоров"я. 1984. - 224с.
34. Методы идентификации фармацевтических препаратов. /И.М. Максютина, Ф.Е. Каган, Ф.А. Митченко и др. - Киев: Здоров"я, 1978. - 240с.
35. Некрасов Б.В. Основы обшей химии. В 2-х т. / Б.В. Некрасов, - М.: Химия, 1974. - Т 1-2.
36. Общая химия. Биофизическая химия. Химия биогенных элементов: Учеб. /Ю.А. Ершов, В.А. Попков, А.С. Берлянд и др. - М.: Высш. шк., 1993. - 559с.
37. Орехов AM. Химия алкалоидов растений СССР. /А.П. Орехов. - М.: Наука, 1965. - 391с.
38. Основы аналитической химии: В 2-х кн. /Под ред. Ю.А. Золотова. - М: Высш. шк., 2000. - Кн. 1-2.
39. Пиккеринг У.Ф. Современная аналитическая химия. /У.Ф. Пиккеринг. Пер. с англ. - М.: Химия, 1977. - 559с.
40. Погодина Л.И. Анализ многокомпонентных лекарственных форм. /Л.И. Погодина. - Мн.: Вышейшая школа, 1985. - 240с.
41. Полюдек-Фабини Р. Органический анализ. /Р. Полюдек-Фабини, Т. Бейрих. Пер. с нем. - Л.: Химия, 1981. - 624с.
42. Пономарев В.Л. Математические методы в фармации. /В.Д. Пономарев, ВТ. Беликов, Н.И. Коковкин-Щербак. - М.: Медицина, 1983. -232с.
43. Райлс А. Основы органической химии для студентов биологических и медицинских специальностей. /А. Райлс, К. Смит, Р. Уорд. Пер. с англ. - М.: Мир, 1983. - 352с.
44. Регистр лекарственных средств России: Энциклопедия лекарств: Ежегод. сб. - М.: РЛС, 2002. - Вып. 9. - 1504с.
45. Розенблит А.Б. Логико-комбинационные методы в конструировании лекарств. /А.Б. Розенблит, B.E. Голендер. - Рига: Зинатне, 1983. - 351с.
47. Руководство к лабораторным занятиям по фармацевтической химии: Учеб. пособие. /ЭМ. Аксенова, ОМ. Адрианова, A.M. Арзамасцев и др. - М: Медицина, 2001. - 384с.
48. Синев Д.М. Технология и анализ лекарств. /Д.Н. Синев, И.Я. Гуревич. - Л.: Медицина, 1989. - 366с.
49. Слесарев В.И. Химия. Основы химии живого: Учеб. /В.И. Слесарев. - СПБ.: Химиздат, 2000. - 768с.
50. Солдатенков А.Т. Основы органической химии лекарственных веществ. /А.Т. Солдатенков, Н.М. Колядина, И.В. Шендрик. - М.: Химия, 2001. - 192с.
51. Справочник провизора-аналитика. /Д.С. Волох, Н.М. Максютина, Л.А.Кириченко и др. - Киев: Здоровья, 1989. - 200с.
52. Технология и стандартизация лекарственных средств. /Под ред. В.П. Георгиевского, Ф.А. Конева. - Харьков; ООО "Рирег", 1996. - 784с.
58. Шаршунова М. Тонкослойная хроматография в фармации и клинической биохимии. В 2-х ч. / М. Шаршунова, В. Шварц, Ч. Михалец. Пер. со словац. - М.: Мир, 1980. - Ч. 1-2.