Карбоновые кислоты - органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп, их изомерия, номенклатура, физические и химические свойства, способы получения.
Аннотация к работе
Карбоновыми кислотами называются соединения, содержащие карбоксильную группу По числу карбоксильных групп карбоновые кислоты делят на монокарбоновые, или одноосновные (одна группа - СООН), дикарбоновые, или двухосновные (две группы - СООН), и т. д. В зависимости от строения углеводородного радикала, с которым связана карбоксильная группа, карбоновые кислоты бывают алифатическими (например, уксусная или акриловая), алициклическими (например, циклогексанкарбоновая) или ароматическими (бензойная, фталевая).Формула Систематическое название Тривиальное название Монокарбоновые кислоты C2H5COOH Пропановая Пропионовая СН 3(СН 2)16СООН Октадециловая СтеариноваяОна начинается с бутановой кислоты (С3Н7СООН), которая существует в виде двух изомеров: масляной и изомасляной (2-метилпропановой) кислот. У гетерофункционалъных кислот возможна изомерия, связанная с положением функциональных групп, например, существуют три изомера хлормасляной кислоты: 2-хлорбутановая, 3-хлорбутановая и 4-хлорбутановая.Другой общий способ - гидролиз галогензамещенных углеводородов, содержащих три атома галогена у одного атома углерода: 3. Для отдельных кислот существуют специфические способы получения: Муравьиную кислоту получают нагреванием оксида углерода (II) с порошкообразным гидроксидом натрия под давлением и обработкой полученного формиата натрия сильной кислотой: Уксусную кислоту получают в промышленных масштабах каталитическим окислением бутана кислородом воздуха: Для получения бензойной кислоты можно использовать окисление монозамещенных гомологов бензола кислым раствором перманганата калия:Насыщенные алифатические монокарбоновые кислоты образуют гомологический ряд, который характеризуется общей формулой Низшие члены этого ряда (С1-С9) представляют собой жидкости, обладающие характерным острым запахом.В группе СО атом углерода несет частичный положительный заряд и притягивает к себе неподеленную электронную пару атома кислорода в группе ОН.В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют: Однако это равновесие диссоциации сильно сдвинуто влево, поэтому карбоновые кислоты, как правило, слабые кислоты. Карбоновые кислоты обладают всеми свойствами обычных кислот: реагируют с активными металлами, основными оксидами, основаниями: Карбоновые кислоты - слабые, поэтому сильные минеральные кислоты вытесняют их из соответствующих солей. При замещении группы ОН в карбоновых кислотах различными группами (X) образуются функциональные производные кислот, имеющие общую формулу R-СО-X; здесь R означает алкильную либо арильную группу. Хлорангидриды получают действием хлорида фосфора (V) на кислоты: Сложные эфиры образуются при нагревании кислоты со спиртом в присутствии серной кислоты (обратимая реакция этерификации): Механизм реакции этерификации был установлен методом "меченых атомов". карбоксил кислота изомерия Сложные эфиры можно также получить при взаимодействии хлорангидридов кислот и алкоголятов щелочных металлов: Реакции хлорангидридов карбоновых кислот с аммиаком приводят к образованию амидов: Амидами карбоновых кислот называются производные этих кислот, в которых гидроксилъная группа замещена на аминогруппу.Среди функциональных производных кислот особое место занимают сложные эфиры - производные кислот, у которых атом водорода в карбоксильной группе заменен углеводородным радикалом. Общая формула сложных эфиров где R и R" - углеводородные радикалы (в сложных эфирах муравьиной кислоты R - атом водорода). Названия сложных эфиров производят от названия углеводородного радикала и названия кислоты, в котором вместо окончания-овая используют суффикс-am, например: Для сложных эфиров характерны три вида изомерии: 1. Этот вид изомерии начинается со сложных эфиров, в молекулах которых содержится не менее 4 атомов углерода, например этилацетат и метилпропионат. Для сложных эфиров, содержащих непредельную кислоту или непредельный спирт, возможны еще два вида изомерии: изомерия положения кратной связи и цис-, транс-изомерия.Среди сложных эфиров особое место занимают природные эфиры - жиры и масла, которые образованы трехатомным спиртом глицерином и высшими жирными кислотами, содержащими четное число углеродных атомов. Жиры входят в состав растительных и животных организмов и служат одним из источников энергии живых организмов, которая выделяется при окислении жиров. Жиры бывают "простыми" и "смешанными". В жирах наиболее часто встречаются следующие жирные кислоты: Алкановые кислоты Гидролиз, или омыление, жиров происходит под действием воды (обратимо) или щелочей (необратимо).