Классификация изохинолиновых алкалоидов. Их физические и химические свойства, строение, методы получения. Ботаническая характеристика лекарственных растений как источников фармакологически активных веществ. Применение препаратов, получаемых из них.
Аннотация к работе
1. Классификация изохинолиновых алкалоидов Группа изохинолиновых производных охватывает большое число разнообразных алкалоидов, имеющих важное значение в качестве лекарственных веществ и встречающихся в растениях довольно многих семейств. Наиболее богато ими семейство маковых (Papaveraceae). Здесь, пожалуй, наибольшее число алкалоидов, полученных синтезом. Основания сложного строения типа эметина. 2. Важнейшие реакции тетрагидроизохинолиновых алкалоидов Тетрагидроизохинолиновым производным свойственно несколько характерных реакций. Как можно видеть по их формуле, 1-я стадия гофманского распада легко может протекать, так как для нее имеется структурная предпосылка в виде наличия водорода у β-углеродного атома: Вторая стадия гофманского распада не может протекать с той же легкостью, так как такой β-водород у дес-основания отсутствует. Главные синтетические методы получения изохинолиновых алкалоидов Среди синтетических методов, разработанных для этой группы веществ, наиболее ценными являются две реакции, найденные еще в 1893 г. Бишлером и Напиральским и широко использованные Пиктэ, Перкином, Робинсоном и др. Алкалоиды группы апорфина глауцин С21Н25О4N Глауцин был получен (в загрязненном виде) Пробстом в 1839 г. В чистом виде его получил впервые Р. Фишер, выделивший его из надземных частей Glaucium luteum (из семейства маковых). Физические свойства Глауцин - кристаллизуется в бесцветных ромбических призмах, темп. пл. 119-120°C, [α]D= 113°. Глауцин трудно растворим в бензоле и воде, легче в эфире, очень легко в спирте и хлороформе. Химические свойства и строение Глауцин - довольно сильное третичное основание, имеющее N-метильную группу. Все кислородные атомы находятся в виде метоксильных групп. Cephaelis Iресасиапhа Brot.) (сем. мареновых-Rubiасеае), содержатся следующие алкалоиды: Эметин С29Н40О4N2, Цефаэлин С28H38O4N2. Эметамин С29H36O4N2. Количество алкалоидов в корне ипекакуаны достигает 2,5-3%. Один из атомов азота третичный, другой вторичный. Цефаэлин содержит три метоксильные группы и одну свободную фенольную гидроксильную группу, при метилировании которой получается эметин: Эта реакция имеет производственное значение, так как некоторые сорта ипекакуаны содержат много цефаэлина, который как таковой применения в медицине не имеет, путем же метилирования может быть переведен в ценный эметин. Производные типа морфина морфин С17Н10О3N и кодеин С18Н21O3N Морфин является первым открытым алкалоидом. Химические свойства и строение Морфин и кодеин - довольно сильные третичные основания, содержащие >NCH3-группу, присутствие которой может быть доказано по методу Герциг - Мейера. Правильный состав тебаина С19Н21O3N был установлен Андерсоном в 1852 г. Кроме опия, в котором содержание тебаина колеблется между 0,2 и 1,0%, тебаин был найден Гадамером и Клее (1914) в маке восточном - Papaver orientale L., В.В. Киселевым и Р.А. Коноваловой (1941) в маке прицветниковом - P. brancteatum Lindl.