Синтез сульфамидных препаратов нового типа полученных реакцией циклоприсоединения по Дильсу-Альдеру. Определение строения и состава полученных соединений методами спектрофотометрии инфракрасного диапазона и спектроскопии ядерного магнитного резонанса.
Аннотация к работе
1. Литературный обзор 1.1 Сульфамидные препараты 1.2 Реакции Дильса Альдерса 1.3 Спектрофотометрия инфракрасного диапазона 1.4 Спектроскопия ядерного магнитного резонанса 2. Методика эксперимента 2.1 Получение п-нитротиониланилина 2.2 Получение и выделение аддукта 1 п-нитротиониланилина и мирцена 2.3 Получение и выделение аддукта 2 п-нитротиониланилина и б-пинена 2.4 Получение и выделение аддукта 3 п-нитротиониланилина и в-пинена 2.5 Получение и выделение аддукта 4 3-карена и п-нитротиониланилина 2.6 Получение аддукта 5 п-нитротиониланилина с норборненом 2.7 Получение аддукта 6 п-нитротиониланилина с норборнадиeном 2.8 Синтез м-тионилтолуидина 2.9 Получение аддукта 7 м-тионилтолуидина с норборненом 2.10 Получение аддукта 8 м-тионилтолуидина с норборнадиeном 2.11 Получение и выделение аддукта 9 м-тионилтолуидина и мирцена 2.12 Получение аддукта 10 м-нитротиониланилина с норборненом 3. Результаты эксперимента и их обсуждение 3.1 Характеристика оборудования 3.2 Рассмотрение данных для аддуктов мирцена и п-нитротиониланилином 3.3 Рассмотрение данных для аддуктов п-нитротиониланилина и б-пинена 3.4 Рассмотрение данных для аддуктов п-нитротиониланилина и в-пинена 3.5 Рассмотрение данных для аддуктов 3-карена и п-нитротиониланилина 3.6 Рассмотрение данных для аддуктов п-нитротиониланилина с норборненом 3.7 Рассмотрение данных для аддуктов п-нитротиониланилина с норборнадиeном 3.8 Рассмотрение данных для аддуктов м-тионилтолуидина с норборненом 3.9 Рассмотрение данных для аддуктов м-тионилтолуидина с норборнадиeном 3.10 Рассмотрение данных для аддуктов м-тионилтолуидина и мирцена 3.11 Рассмотрение данных для аддуктов м-нитротиониланилина с норборненом Основные итоги и выводы Библиографический список Приложения Введение В данной работе производился синтез сульфамидных препаратов нового типа полученных реакцией циклоприсоединения по Дильсу-Альдеру. Целью данной квалификационной работы является: · Синтез соединений с прогнозируемой структурой; · Определение строения полученных соединений методами ИК и ЯМР спектроскопии. Литературный обзор 1.1 Сульфамидные препараты Сульфамидные препараты - эффективные химиотерапевтические средства, которые первыми стали систематически использоваться для предупреждения и лечения бактериальных инфекций у человека. Для увеличения стойкости коричневого красителя хризоидина в конце 20-х - начале 30-х годов специалисты фирмы И. Г. Фарбениндустри (Германия) синтезировали в числе других его производных и сульфаниламидный аналог хризоидина. Выяснены определенные закономерности связи Строения и биологической активности в ряду сульфаниламидов: показана необходимость наличия в их структуре сульфамидной группы, связанной через атом серы с бензольным кольцом, в п-положении которого находится свободная NН-группа. С тех пор диеновый синтез нашел огромное применение в препаративной органической химии [5,6]. Взаимодействие по реакции Дильса-Альдера и перегруппировка Коупа Реакция Дильса-Альдера стала одной из первых, к которой были применены методы новой в то время молекулярной механики. Важность симметрии орбиталей была также отмечена в работах К. Фукуи. Это значит, что характеристические частоты валентных колебаний функциональных групп с участием легких атомов (-О-Н , >N-H) будут иметь большие значения (3000-5000 см-1), чем функциональные группы тяжелых атомов (500-700 см-1 для C-C-Cl, -C-S-).