Исследование свойств салициловой кислоты - Реферат

В последнее время мы стали обращать внимание на состав косметических средств для подростков, и оказалось, что во многих из них содержится салициловая кислота. На уроках химии мы изучали карбоновые кислоты и их производные, но о салициловой кислоте говорилось мало. Для достижения цели мы ставим следующие задачи: · изучить литературу о салициловой кислоте; · изучить физические и химические свойства салициловой кислоты; · доказать антисептические свойства салициловой кислоты;Использовать иву люди научились давно. А вот древесная кора нашла куда более интересное применение - с ее помощью лечили различные инфекционные болезни и подагру, ее использовали для облегчения боли и снижения температуры. "Научная" история лекарственной основы такой настойки берет свое начало с 1763 года, когда преподобный Эдвард Стоун, священник из Чиппинг Нортона, сделал в Королевском обществе Лондона доклад о вылечивании лихорадочного озноба настойкой коры ивы. В 1838 году было выяснено, что активным компонентом коры ивы является салициловая кислота - итальянский химик Рафаэль Пириа выделил ее из ивовой коры, определил химический состав и успешно синтезировал кислоту. Этот химик, исследуя продукты распада салицина, находящегося в корнях и листьях Salix helix, выделил салициловый альдегид C6H4(OH)CHO, который при сплавлении с едким кали распался на кислоту, которую он и назвал салициловой, и соответствующий спирт - салигенин.В природе салициловая кислота встречается в растениях в виде производных - главным образом в виде гликозида метилового эфира в коре ивы Salix L, в свободном виде наряду с салициловым альдегидом в небольших количествах содержится в эфирном масле, выделяемых из цветов некоторых видов спиреи (Spiraea ulmaria, Spiraea Digitata). [5.2]Салициловая кислота (2-гидроксибензойная кислота): белые игольчатые кристаллы сладковато-кислого вкуса, без запаха, устойчивые на воздухе, но весьма хрупкие, ломаются при малейшем прикосновении; плохо растворима в холодной воде (1.8 г/л при 20 °C), но хорошо растворима в этаноле, диэтиловом эфире и других полярных органических растворителях; плотность 1,44г/мл, тпл=159°С. [2]Салициловая (старое название "спираевая") кислота отвечает формуле НОС6Н4СООН; в ее молекуле имеется бензольное кольцо с гидроксильной (-ОН) и карбоксильной (-СООН) группами, т.о. салициловая кислота является ароматической оксикислотой. Реакционная способность бензольного кольца салициловой кислоты определяется наличием двух заместителей с противоположными мезомерным и индуктивным эффектами: донорной гидроксильной функциональной группой и акцепторной карбоксильной, а также образованием внутримолекулярной водородной связи, которая позволяет стабилизировать карбоксилат-ион, что приводит к повышению ее кислотности. В результате, салициловая кислота значительно легче бензойной, но не так активно, как фенол, вступает в реакции электрофильного замещения. Нуклеофильное замещение направляется в орто-и параположения к гидроксилу и чаще всего сопровождается декарбоксилированием: так, нитрование салициловой кислоты приводит к образованию пикриновой кислоте (2,4,6-тринитрофенолу), а бромирование - к 2,4,6-трибромфенолу. Салициловая кислота вступает в реакции нуклеофильного замещения по бензольному кольцу: а) нитрование с образование 2,4,6-тринитрофенола: С6Н4(ОН)СООН 3HNO3 > С6Н2(NO2)ЗОН СО2 3Н2О б) бромирование с образованием 2,4,6-трибромфенола: С6Н4(ОН)СООН 3Br2 > С6Н2BrЗОН СО2 3HBRСалициловая кислота обладает слабыми антисептическими, раздражающими и кератолитическими (в больших концентрациях) свойствами и применяется в медицине наружно в мазях, пастах, присыпках и растворах при лечении кожных заболеваний. Благодаря антисептическому действию салициловую кислоту используют: O при консервировании пищевых продуктов; Минимальные количества салициловой кислоты останавливают брожение виноградного сахара, парализуя деятельность дрожжевого грибка.Более широкое применение антисептических свойств салициловая кислота нашла в косметике. Салициловая кислота входит в группу аспирина, поэтому эффективно лечит воспаление и снимает покраснение, не вызывая при этом аллергии. Используя постоянно крем для лица с салициловой кислотой, можно не только избавиться от угревой сыпи, но и остановить процесс старения кожи. Проникая в кожу, салициловая кислота разрывает связи между воспаленными и омертвевшими клетками. Салициловая кислота очень мягко и аккуратно удаляет слой отмерших клеток, при этом кожа не становится более чувствительной к воздействию солнечного излучения.Не только салициловая кислота обладает антисептическими свойствами, но и ее производные. Противовоспалительное действие салициловых препаратов не связано с антимикробным влиянием, а зависит от их способности стимулировать выделение адренокортикотропного гормона. Этот гормон в свою очередь усиливает отделение гормонов коры надпочечника, обладающих мощным противовоспалительным действием. O Метилсалицилат применяется наружно в качестве противовоспалитель

Содержание

Введение

1. История открытия

2. Нахождение в природе

3. Физические свойства

4. Химические свойства

5. Антисептические свойства

6. Салициловая кислота в косметике и медицине

7. Производные салициловой кислоты

8. Экспериментальная часть

Заключение

Литература

В последнее время мы стали обращать внимание на состав косметических средств для подростков, и оказалось, что во многих из них содержится салициловая кислота. На уроках химии мы изучали карбоновые кислоты и их производные, но о салициловой кислоте говорилось мало. Именно поэтому мы заинтересовались этим веществом и провели исследования. Результаты оформили в данной работе.

Целью нашей работы является изучение и исследование свойств салициловой кислоты.

Для достижения цели мы ставим следующие задачи: · изучить литературу о салициловой кислоте;

· изучить физические и химические свойства салициловой кислоты;

· доказать антисептические свойства салициловой кислоты;

· выяснить содержание салициловой кислоты в продуктах питания и косметике.

Объект исследования: · салициловая кислота;

· косметические средства;

· продукты питания.

Методы исследования: · анализ, · сравнение, · наблюдение, · эксперимент.

Гипотеза исследования: Обладая антисептическими свойствами, салициловая кислота используется в косметике для борьбы с подростковой сыпью.

Актуальность: Наиболее часто акне встречается среди подростков в возрасте от 15 до 18 лет и поэтому заболевание имеет еще и другое название - "подростковая сыпь".

Тенденция "взросления" этого заболевания в настоящее время, обуславливает актуальность данной проблемы и необходимость более глубокого знания свойств химических веществ (противовоспалительных) и умение правильно ими пользоваться.