Физические и химические свойства изопрена. Промышленные способы его получения. Типичный сопряжённый диен, вступающий в реакции присоединения, замещения, циклизации, комплексообразования и теломеризации. Синтез полимеров и терпенов, синтетическая схема.
Аннотация к работе
Аналитическая химия развивает общие теоретические основы химического анализа, разрабатывает методы определения компонентов изучаемого образца, решает задачи анализа конкретных объектов. Для анализа веществ широко используются химические реакции, протекание которых сопровождается изменением физических свойств анализируемой системы, например ее цвета, интенсивности окраски, прозрачности, величины электро-и теплопроводности и т.д.При стандартных условиях изопрен представляет собой бесцветную летучую жидкость. Изопрен практически не растворяется в воде (0,029 мол. Изопрен образует азеотропные смеси с рядом органических растворителей[1]. На второй стадии диметилдиоксан, разбавленный перегретым паром, разлагают в адиабатичных реакторах в присутствии кальцийфосфатного катализатора; И выделяют ректификацией. На второй стадии изоамилены, разбавленные перегретым водяным паром, дегидрируют в стационарном слое хромкальцийникельфосфатного катализатора при 550-650 °С; выход 32-34%. изопрены и изоамилены после первой стадии выделяют экстрактивной ректификацией с ДМФА или другими экстрагентами.Согласно данным спектроскопических исследований, при 50 °C большинство молекул изопрена находится в более устойчивой s-транс-конформации, и только 15 % молекул имеют s-цис-конформацию.Промышленные методы получения изопрена могут быть разделены на группы в зависимости от исходных реагентов для сборки пятиуглеродного скелета молекулы: · C1 C4 > C5; Основным блоком C4 для синтеза изопрена является изобутилен, к которому в кислой среде (серная кислота илиионообменные смолы) присоединяют формальдегид с образованием 4,4-диметил-1,3-диоксана с выходом 74-80 % (реакция Принса), который далее разлагают при нагревании (200-300 °C) в присутствии ортофосфорной кислоты, что дает изопрен с выходом 43-46 %. Его гидроформилирование в присутствии родиевогокатализатора приводит к 2-метилбутаналю, который затем подвергается каталитической дегидратации под действием фосфата магния-аммония, молекулярных сит либо цеолитов, что приводит к изопрену. Синтез изопрена из блоков C2 и C3 был предложен Снампроджетти и использовался в Италии, давая 30 тыс. тонн изопрена в год. Промышленное получение изопрена путем димеризации пропилена, последующей изомеризации получаемого 2-метилпентена-1 в 2-метилпентен-2 икрекинга последнего в присутствии HBR с образованием метана и изопрена было воплощено на заводе в городе Бомонт (Техас), однако в 1975 году прекращено после пожара по причине роста цены на пропилен[7].Большая часть производимого изопрена используется в синтезе цис-1,4-полиизопрена - изопренового каучука, который по свойствам и строению похож на природный каучук и широко применяется в производстве автомобильных шин. Другой продукт полимеризации изопрена - транс-1,4-полиизопрен - имеет свойства гуттаперчи и не находит широкого использования в промышленности, кроме изготовления шаров для гольфа и изоляции проводов[15]. Важную область применения изопрена составляет синтез блок-сополимеров типа стирол-изопрен-стирол. Изопрен также используется в синтезе бутилового каучука - продукта сополимеризации изопрена с изобутиленом, где мольная доля изопрена составляет от 0,5 до 3,0 %[15]. С 1972 года компанией Rhodia Incorporated (США) была начата разработка методов промышленного синтеза терпенов из изопрена, ацетона и ацетилена.