Органические соединения, содержащие атом гидроксила. Способы получения фенолов, их кислотные свойства. Реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце, конденсация фенолов с альдегидами и кетонами, алкилирование, ацилирование по Фриделю-Крафтсу.
Аннотация к работе
Теоретическая часть 1. Способы получения фенолов 2. Свойства фенолов 2.1 Кислотные свойства фенолов 2.2 Таутомерия фенолов 2.3 Этерификация фенолов 2.4 Реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце 2.4.1 Галогенирование фенолов 2.4.2 Нитрование фенолов 2.4.3 Сульфирование фенолов 2.4.4 Нитрозирование фенолов 2.4.5 Алкилирование и ацилирование по Фриделю-Крафтсу 2.4.6 Формилирование фенолов 2.4.7 Конденсация фенолов с альдегидами и кетонами 2.4.8 Реакция Кольбе 2.4.9 Азосочетание 2.5 Перегруппировка Кляйзена 2.6 Окисление фенолов Практическая часть 1. Для бензола, впервые выделенного М.Фарадеем в 1825 году из светильного газа, было предложено два названия бензол и «фено», отражающее его происхождение из светильного газа. По количеству гидроксильных групп, связанных с ароматическим кольцом фенолы делят на одноатомные, двухатомные и трехатомные. Для получения самого фенола метод щелочного плавления в настоящее время не используется, но он широко используется для получения 2-нафтола, резорцина, ализарина и других фенолов. Вместе с тем делокализация заряда в феноксид-ионе происходит в меньшей степени, чем в карбоксилат-ионе, соответственно фенолы более слабые кислоты по сравнению с карбоновыми кислотами. В 1968 году В.А.Коптюг с сотрудниками предложил простой и чрезвычайно эффективный способ стабилизации кето-формы разнообразных фенолов с помощью сильных кислот Льюиса - хлорида или бромида алюминия. Кето-енольная таутомерия лежит в основе замещения фенольного гидроксила на аминогруппу, которое происходит при нагревании 1- или 2-гидроксинафталина, сульфопроизводных ?- и ?-нафтолов, 6- или 8-гидроксихинолинов и других гидроксипроизводных нафталина, антрацена, хинолина с водным раствором сульфита или гидросульфита аммония при 130-150оС. 2.3 Этерификация фенолов Ариловые эфиры карбоновых кислот нельзя получать прямой этерификацией фенолов карбоновыми кислотами.