Характеристика физических свойств фенилметанов, а также свойств по центральному атому углерода. Изучение реакций радикального замещения. Описание свойств, методов получения и сфер применения трифенилметана, трифенилхлорметана и трифенилкарбинола.
выполнила: Вишнякова К.По степени замещенности их можно расположить в следующий ряд: Следует отметить, что у первых трех соединений связь С-Н разрыхлена ?, ?-сопряжением, причем у трифенилметана эта связь наименее прочная, так как участвует в сопряжении с тремя фенильными радикалами, что является одной из причин легкого замещения атома водорода. Особые свойства поведения (по сравнению с метаном) обусловлены подвижностью С-Н связи в алифатической части молекулы, что обусловлено, с одной стороны, ?, ?-сопряжением с бензольными кольцами, а с другой эффективной делокализацией отрицательного и положительного зарядов и неспаренного электрона в ди-и трифенилметановой системе при образовании соответственно аниона, катиона и радикала. 1.2 Реакция с амидом натрия: Реакция смещается в сторону более слабой кислоты (аммиака), и раствор приобретает ярко-красную окраску, обусловленную наличием единой сопряженной системы в образующемся карбанионе трифенилметилнатрия. Через сутки реакционную массу выливают в смесь 65 г льда с 2,5 мл концентрированной соляной кислоты, находящуюся в колбе емкостью 500 мл; туда же прибавляют 100 мл бензола, после чего колбу соединяют с обратным холодильником и кипятят смесь на водяной бане 5-10 мин. Промытый раствор переносят в колбу, отгоняют бензол при атмосферном давлении и остаток перегоняют в вакууме из колбы емкостью 50 мл, собирая фракцию 190-215°С (10 мм рт. ст.).