Характеристика углеводов, природные источники и биологическая роль, номенклатура и классификация. Структура и стереохимия моносахаридов, олигосахаридов, полисахаридов; физические свойства и физико-химические методы исследования; углеводы в питании.
Аннотация к работе
аналитической и препаративной хроматографии, электрофоретических методов позволил по-новому поставить работу по разделению и индивидуализации углеводов и решить задачи, которые требовали Раньше поистине титанического труда. Внедрение инфракрасной спектроскопии, а позднее ЯМР-спектроскопии и масс-спектрометрии предоставило в распоряжение исследователя орудия, которые в корне изменили всю работу по установлению строения сложнейших производных углеводов. 1.5 Современное состояние химии углеводов Современная химия углеводов представляет собой сложный комплекс знаний. Она включает вопросы выделения индивидуальных или максимально очищенных, часто очень лабильных соединений из сложных смесей, изучение их строения химическими, биохимическими, физико-химическими, физическими методами, разработку методов синтеза разнообразных соединений, причем особенно сложным и ответственным является стереохимический контроль синтетических реакций и, наконец, глубокое изучение зависимости свойств углеводов от их строения, что создает основы для технического использования огромных ресурсов углеводсодержащего сырья. Изучение биологических свойств углеводов, их функций в биохимических системах необходимо для познания существа важнейших процессов жизнедеятельности и непосредственно связано с прогрессом современной биохимии и молекулярной биологии. Класс углеводов включает соединения, очень разнообразные по типу, начиная от низкомолекулярных веществ, содержащих всего несколько атомов углерода, и кончая соединениями с огромным молекулярным весом, достигающим нескольких миллионов. В соответствии с этим и решение отдельных задач, приемы, методы и сама логика исследования могут сильно различаться в зависимости от того, с каким типом углеводов приходится иметь дело. Все углеводы, известные до настоящего времени как природные или синтетические соединения, следует, прежде всего разделить на три больших класса - моносахариды, олигосахариды и полисахариды. Под моносахаридами понимают полиоксикарбонильные соединения непрерывной углерод-углеродной цепью, причем наряду с гидроксильными и карбонильными группами они могут содержать также карбоксильные группы, аминогруппы, тиольные группы и др. Моносахариды, таким образом, достаточно разнообразны по своему строению, а следовательно, и по свойствам, но обладают рядом общих признаков в химическом поведении, и это позволяет рассматривать их как один класс углеводов. Моносахариды - низкомолекулярные соединения, и этот раздел химии углеводов является, в сущности, одним из разделов органической химии полифункциональных соединений. Для установления строения моносахаридов и их производных, как и других органических соединений, помимо химических применяются и физико-химические методы, хотя последние приобрели серьезное значение в химии моносахаридов лишь в самое недавнее время. Полисахариды представляют собой полимеры моносахаридов, точнее продукты их поликонденсации, и их молекулы образуют цепи, состоящие из моносахаридных звеньев, связанных друг с другом через атом кислорода. Олигосахариды содержат небольшие цепи, состоящие из нескольких моно- сахаридных звеньев, построенные по тому же типу, что и цепи полисахаридов. Глава 2. Структура и стереохимия моносахаридов 2.1 Номенклатура моносахаров и их распространение в природе Полиоксикарбонильные соединения - полиоксиальдегиды или полиоксикетоны называются моносахаридами (название «монозы» в настоящее время употребляется редко). Исключение составляют D-глюкоза, найденная в свободном виде в крови млекопитающих, соке растений и в других источниках, и некоторые кетозы. Весьма часто встречаются, хотя и не имеют столь универсального распространения, такие пентозы, как L-арабиноза и D-ксилоза, входящие в состав ряда полисахаридов и гликозидов, и гексозы - D-галактоза и D-манноза, являющиеся компонентами многих полисахаридов растительного, животного или бактериального происхождения. Начало этой работе было положено Э. Фишером, определившим в 1891 г. конфигурации D-глюкозы, D-маннозы и D-фруктозы. Углеродный атом, с которым связан полуацетальный гидроксил (иначе называемый гликозидным гидроксилом), получил название гликозидного (или аномерного) центра.