Дибензальацетон - бесцветное или светло-желтое кристаллическое вещество в виде пластинок. Его свойства, температура плавления, растворимость. Применение дибензальацетона. Методика синтеза. Получение альдегидов и кетонов, реакции с аминосоединениями.
Аннотация к работе
Дибензальацетон - бесцветное или светло-желтое кристаллическое вещество в виде пластинок; по запаху напоминает кумарин; растворим в спирте, эфире, хлороформе, бензоле.Применяется в парфюмерии в незначительных количествах, главным образом для духов.В стакан снабженный мешалкой и термометром, наливают охлажденный до комнатной температуры раствор 7,5 г гидроксида натрия в смеси 75 мл воды с 60 мл спирта, помещают в водяную баню. При температуре 20…25°С и при перемешивании прибавляют к раствору половину приготовленной заранее смеси 7,5 мл бензальдегида и 2,8 мл ацетона. Через 2-3 минуты начинается помутнение и образуется хлопьевидный осадок. В ходе процесса нельзя дать разогреваться смеси, так как при температуре выше 30°С идет побочная реакция, снижающая выход дибензальацетона. Через 15 минут приливают оставшуюся смесь бензальдегида и ацетона.Поскольку как альдегиды, так и кетоны содержат карбонильную группу, то многие методы их получения сходны. Из эфиров других кислот, в частности и ортоэфиров, получаются кетоны, в последнем случае промежуточно образуются кетали. Реакция, вероятно, протекает по следующему механизму: Гидроксиламин, а также семикарбазид конденсируются с альдегидами и кетонами. с образованием соответственно оксимов и семикарбазонов, также используемых для идентификации карбонильных соединений. Аналогично альдегидам реагируют и кетоны, например: Как и в случае реакции бензальдегида с ацетоном, кетоны при реакции с альдегидами всегда играют роль метиленовой компоненты. Большинство таких реакций сопровождается выделением какой-либо простой неорганической или органической молекулы Х - Y (например, воды, водорода спирта, галогеноводорода, галогена): К этому типу Конденсации реакции относятся, например, кротоновая конденсация, Вюрца реакция, Клайзена конденсация, Кневенагеля реакция, Перкина реакция, Фриделя-Крафтса реакция и многие др.
План
СОДЕРЖАНИЕ
1. Введение 2
1.1. Свойства дибензальацетона 2
1.2. Применение дибензальацетона 2
1.3. Методика синтеза 2
2. Литературный обзор 4
2.1. Способы получения 4
2.2. Химические свойства 7
Список литературы 16
Список литературы
Нейланд О.Я. Органическая химия, М.: Высшая школа, 1990, 751с.
Голодников Г.В. Практические работы по органическому синтезу. Л., Изд-во ЛГУ, 1966, 697с.
Физер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза. Том 2.М., Мир, 1970, 390.
Гауптман, Ю. Грефе, Х. Ремане Органическая химия, Москва, "Химия", 1979, 832
Кнунянц И.Л. Большая Российская энциклопедия, М.: 2003, 972с.
Юрьев Ю.К. Практические работы по органической химии. Выпуск 1 и 2. Изд.3-е.М., Изд-во МГУ, 1964.
Юрьев Ю.К., Левина Р.Я., Шабаров Ю.С., Практические работы по органической химии. Выпуск 4.М. Из-во МГУ, 1969.
Шабаров Ю.С. Органическая химия: В 2-х кн. - М.: Химия, 1994. - 848 с.
Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. - М.: Высш. шк., 1973. - 623 с.
Моррисон Р., Бойд. Органическая химия. - М.: Мир, 1974. - 1132 с.
Терней А. Современная органическая химия: В 2 т. - М.: Мир, 1981. - Т.1 - 670 с; Т.2 - 615 с.
Робертс Дж., Кассерио М. Основы органической химии: В 2 т. - 2-е изд. - М.: Мир, 1978. - Т.1 - 842 с; Т.2 - 888 с.
В.Ф. Травень. Органическая химия. Том 1. - М.: Академкнига, 2004, - 708 с.
Птицина О.А., Куплетская Н.В., Тимофеева В.К. и др. Лабораторные работы по органическому синтезу. М.: Просвещение, 1979, 256с